Le « dossier Epstein » récemment publié par le ministère américain de la Justice montre que Steven Sinofsky, un ancien cadre de Microsoft qui a dirigé le développement de Windows 8, s'est non seulement tourné vers le financier en disgrâce Jeffrey Epstein lorsqu'il a quitté Microsoft pour l'aider à négocier une « retraite » d'une valeur de 14 millions de dollars, mais a également utilisé Epstein pour chercher à établir des liens avec des géants de la technologie tels qu'Apple et Samsung lors de la planification de son prochain changement de carrière.
Quelques semaines après que le départ de Sinofsky soit devenu public, Epstein lui a écrit pour lui dire que le PDG d'Apple, Tim Cook, était « ravi de se rencontrer », selon un e-mail conservé dans les archives daté de fin novembre 2012. Cependant, Epstein a ensuite évoqué un « obstacle » : selon ce que Cook avait entendu, Sinofsky envisageait de créer une entreprise avec « Farstall ». Si cela est vrai, Cook devrait refuser la demande de rendez-vous. À en juger par la chronologie et le contexte, "farstall" est généralement considéré ici comme une faute d'orthographe et fait en fait référence à l'ancien directeur d'iOS, Scott Forstall, dont Apple vient d'annoncer son départ.
Malgré ces appréhensions, un nouveau courriel six mois plus tard montre que la réunion a finalement eu lieu, selon des documents du ministère de la Justice. En mai 2013, Sinofsky a répondu à Epstein qu'il avait rencontré Cook, au cours duquel celui-ci lui avait demandé s'il prévoyait de retourner au travail et lui avait dit "si je veux travailler à temps plein, nous devrions rester en contact et parler". Sinofsky a également noté qu'il avait informé Cook qu'il était toujours lié par la clause de non-concurrence pour le reste de l'année, mais qu'il souhaitait maintenir le contact pendant cette période.
Entre ces échanges de courriels, un personnage clé nommé Ian Osborne a également émergé des archives. En février 2013, il a écrit dans un e-mail à Epstein qu'il « venait de passer du temps avec Tim Cook ce matin » et a déclaré qu'il parlerait à Epstein plus tard. Dans le même temps, il a affirmé qu'il avait presque terminé sa « visite du paysage technologique de Mubadala ». Bien que l'adresse e-mail ait été masquée, à en juger par son identité et les rapports publics, le monde extérieur pense généralement que cette personne est l'investisseur britannique Ian Osborne. Avant de co-lancer la SPAC « Social Capital Hedosophia » avec Chamath Palihapitiya en 2017, il a été décrit par les médias comme un « courtier milliardaire » spécialisé dans la fourniture de services de mise en relation et de relations publiques aux super-riches.
Les courriels mentionnés ci-dessus fournissent au public plus de détails sur la manière dont Epstein exploitait un réseau de cadres supérieurs du secteur technologique : d'une part, il était considéré par Sinofsky comme un conseiller chargé de gérer les conséquences du départ et de la transition de carrière de Microsoft ; d’autre part, il entretenait des contacts à des degrés divers avec des personnalités clés de la Silicon Valley, dont Cook, et continuait à tisser et à consolider ces relations par l’intermédiaire d’intermédiaires comme Osborne. Bien que les archives existantes ne montrent pas si Sinofsky a finalement rejoint Apple ou d'autres grandes entreprises technologiques, ces e-mails fournissent des preuves plus intuitives pour comprendre la structure du pouvoir du cercle technologique et le fonctionnement des connexions d'Epstein.